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本片根据真实事件改编.亚卡拉监狱是美国加州旧金山市对面的一个小岛,据称是个防卫极度严密的监狱(现已改建为旅游景色),号称“地狱岛”.但在一九六二年,法兰·摩利斯利用一套旧雨衣作工具逃出了亚卡拉监狱.但他如何能成功地逃离这个监狱仍是一耐人寻味的问题.弗兰克·莫瑞斯(克林特·伊斯特伍德 饰)是一名银行抢劫犯,在一个雨夜被关进亚卡拉,入狱后与茵托斯Limtus(弗兰克·罗茨 饰)结交,并在监狱图书馆工作.智商极高的他决定越狱！在这个被认为无法逃离的监狱——地狱岛,他能不能成为第一个成功越狱者...