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迈尔斯对葡萄酒颇有研究，就在杰克的婚礼之前，他决定带着老友一起旅旅游，去加利福尼亚的葡萄酒生产基地借酒来释放心情。 杰克是一个性欲过剩的老可爱，而迈尔斯却一直焦虑不堪。杰克希望通过这次旅行来个“最后的放纵”，而迈尔斯只期待自己不再那么抑郁。杰克用一瓶廉价的酒就能打发，而迈尔斯却对葡萄酒要求极高。他们两人真是一对奇怪的组合，他们惟一拥有的共同点就是：落魄的事业和褪色的青春。 当他们到达目的地之后，杰克很快找到了新欢斯蒂芬妮，斯蒂芬妮活泼好动很讨人喜欢；而迈尔斯也试探性地靠近了一个曾经相识的女侍者玛雅，她恰巧是斯蒂芬妮的好友。很快杰克和斯蒂芬妮进入了热恋，热恋中的杰克甚至产生了和斯蒂芬妮结婚并一起酿酒的疯狂想法。迈尔斯和玛雅也很快相知，但是无意中迈尔 斯透露给玛雅杰克周末即将结婚的事实，导致杰克被斯蒂芬妮暴打一顿，同时玛雅也和迈尔斯分手。 分手后的杰克不甘寂寞，第二天很快勾搭上一个服务员，结果被服务员的丈夫捉奸在床，赤身裸体跑回了宾馆。迈尔斯耐不住杰克的哀求，帮杰克偷回了一楼的钱包和戒指。回程路上，杰克假造车祸，隐瞒他的伤痕。 随后迈尔斯的诸多不如意，让他更加的消沉